董其昌(邱心志 飾)對(duì)這個(gè)死纏爛打偏又身份如此之高的女子深惡痛絕，卻又無可奈何，只得壓下怒氣問她究竟意欲何為？張希真(菅韌姿 飾)冷哼著點(diǎn)明董其昌的朝廷官員身份，說是若他只是找個(gè)妓女玩玩，她還能原諒，讓他好好想想。張希真走后，董其昌和楊云友(唐藝昕 飾)都倍感壓抑，第二日董其昌便去辭官，卻被告之要將折子送至皇上處審批，而皇上龍?bào)w不適，估計(jì)三五個(gè)月才能有批復(fù)，除非走首輔的關(guān)系，折子倒是能立馬送至皇上處。

楊云友為了此事亦是焦急，女扮男裝去尋府尹李大人，向他打聽朝廷對(duì)于她和董其昌的事會(huì)如何判定。李大人為了董其昌好，自是直言相告，說是官員包養(yǎng)妓女在大明是重罪，和樂戶通婚也是重罪，若與樂戶生兒育女，兒女亦淪為樂戶，永為賤籍。哪怕如楊云友所說她尚是處子之身，也只能證明她與董其昌目前無男女之事，但卻不能證明董其昌不想與她有男女之事。反正就是只要她與董其昌在一起，輕則玷污他清白名聲，重則累得他有牢獄之災(zāi)。

楊云友回府后痛哭了一場，平靜后最終做了決定。待入夜董其昌回府，楊云友出奇地未現(xiàn)身與他相見，而是叫來妙香讓她替自己父女收拾行囊，欲離開京城。而后去了首輔府，替董其昌向張希真求情，告訴她董其昌的脾氣愛好，并保證自己會(huì)離開杭城與董其昌永不相見。張希真卻并不領(lǐng)情，認(rèn)為她把一個(gè)心里永遠(yuǎn)想著別人的男人綁在身邊還不如將他送進(jìn)大牢。無奈，楊云友只得再次承諾自己會(huì)盡快嫁人，待自己出嫁了，董其昌也就不會(huì)再念著自己了。張希真聽了很是心動(dòng)，警了楊云友一番便放她離去。

董其昌卻做好了下獄的準(zhǔn)備，提前備下遣散費(fèi)和給松江父母的信件，囑咐阿福把信件貼身放置，一旦官府來拿人，就帶著信件和銀兩回松江老家。夜里，董其昌和楊云友共進(jìn)最后一餐，悲悲切切，淚流不止。回房后，楊云友主動(dòng)委身與董其昌，并在天未明時(shí)留下一封信，悄然離去。董其昌瘋狂找尋，卻是遍尋不著。

首輔府內(nèi)張希真尋了沈大人來告之昨晚?xiàng)钤朴褋碓L之事，說是楊云友那邊她自會(huì)派人盯著，但董其昌那邊就要沈大人代為關(guān)注了。沈大人自是滿口答應(yīng)，說是一定會(huì)勸說董其昌，還說董其昌是個(gè)識(shí)時(shí)務(wù)之人，只不過是一時(shí)糊涂罷了。張希真一臉勝券在握的笑容，高貴美艷。

董其昌日日喝得爛醉，在醉夢中與楊云友重逢。這時(shí)阿福來報(bào)，說是李大人找他有事相商。李大人找他是為了問他以后的打算，若張希真上門提親他要怎么做？正說著，有衙役來報(bào)，說是明日即將執(zhí)行死刑的賈仁提出要見董其昌，還說他是董其昌同父異母的兄弟！這讓董其昌震驚不已，回憶起兒時(shí)兄弟右肩上的胎記，他同意相見。